Karamanoğlu Sarımüddin İbrahim Bey’in 1464’te ölümü üzerine oğulları arasında baş gösteren taht mücadelesinde, Fatih Sultan Mehmet’in himaye ve desteğiyle Pir Ahmet Karaman tahtına oturmuştu (Tarih-i Ebü’l-feth, 1977, 129; Âşık Paşazade Tarihi, 1332, 168-169). Pir Ahmet’in Osmanlılar aleyhine Akkoyunlu ve Venediklilerle ittifak yapması Osmanlıları kızdırmış; bunun üzerine Fatih’in kumandasındaki Osmanlı ordusu Karaman ülkesine girerek Konya’yı almıştı (1467) (Tevarih-i Âl-i Osman, 1991, VII/274; Tacü’t-Tevarih, 1992, III/95-96; Konyalı, Konya Tarihi, 1997, 111; Tekindağ, 1963, 54-55). Pir Ahmet, Larende önünde Sadrazam Mahmut Paşa’ya yenilerek Tarsus taraflarına kaçınca Şehzade Mustafa, Karaman vilayetine vali olarak tayin edilmişti (Uzunçarşılı, Osmanlı Tarihi, 1988, II/90; Tansel, 1999, 289). Bu bilgilerden hareketle, Saidili’nin de aynı tarihte Osmanlı egemenliğine geçtiği kabul edilebilir.
Kadınhanı, adını Danişmentoğullarından Muzafferüddin Mahmut Bey’in kızı Raziye Hatun’un 620/1223 yılında burada yaptırdığı kervansaraydan almaktadır (Konyalı, Konya Tarihi, 1997, 386). Bu yerleşim birimi Osmanlı kaynaklarında “Hatun” adıyla anılmaktadır (BOA TT, 40/139-140; 63/115, 127; 455/97, 110). Aynı zamanda Konya kazasına bağlı Saidili namıyla zikredilen nahiye biriminin de merkezini oluşturmaktadır (BOA TT, 63/3, 127; 415/94; TKGM TK, 104, vr. 101a). Nahiyeye, savaşta üstün başarılar gösteren Sait ismindeki bir beye arpalık olarak tahsis edildiği için bu adın verildiği belirtilmiştir (Özkul, 2008, 6). Aynı zamanda bölgede, varlığı Selçuklular Dönemine kadar uzanan Sait adlı yerleşme de bulunmaktadır. Bu köyün sözü edilen kişinin öncülüğündeki Türkmen gruplar tarafından kurulduğu da düşünülebilir. Aynı adla anılan nahiyenin merkezini Sait köyü değil de Hatun köyünün oluşturması oldukça ilginçtir. XVI. yüzyıl kayıtlarında da görülen Sait köyünün izine sonraki dönemlerde rastlanılmamakta, günümüzde yeri bile bilinmemektedir.
Turgutoğullarından Pir Hasan oğlu Ömer Bey, Hatun köyünde, inşası 1424 yılında tamamlanan bir zaviye yaptırmış ve Şeyh Turgut evlatlarından Şeyh Durmuş ile Şeyh Turfan’ı (Turahan) bu zaviyeye şeyh ve mütevelli tayin etmiştir (Oral, 1956a, 49). Vakfiyede cami ve türbeden bahsedilmediğine bakılırsa, söz konusu yapılar sonradan ilave edilmiş olmalıdır. Zaviyenin Hatun köyünde (Kadınhanı) yapılması ve köyün vakıf gelirleri içerisinde yer alması buranın Ömer Bey’in veya atalarının mülkü olduğuna delalet etmektedir. 1642 tarihli avarız defterinde köy Hatun Tekye adıyla kaydedilmiştir (BOA MAD, 3014/22-23).
Osmanlı Döneminde Karaman bölgesindeki vakıflar ve mülkler aynen geçerli kılınmış, fakat vergi gelirlerinin bir kısmına devlet el koymuştur. Buna göre vergilerin öşür hisseleri vakıf ve mülklere giderken, örfi hisseler tımar sahiplerine aktarılmıştır. Hatun köyünün öşür ve örfi gelirleri de vakıf ve tımar olmak üzere iki farklı dirlik birimine tahsis edilmiştir. 1483 tarihli vakıf defterinde Karamanoğlu İbrahim Bey zamanında olduğu gibi Fatih Sultan Mehmet’in de örfi hisselerin vakfa gitmesini onayladığı, fakat tahririn yapıldığı anda sipahi tasarrufunda olduğu ve deftere de tımar hissesi diye yazıldığı kayıtlıdır (Erdoğru, 2003b, 106).
1476 tarihli vakıf defterinde zaviye: “Vakf-ı zâviye-i Hâtûn der karye-i Hâtûn tâbi’-i vilâyet-i Sa’id meşîhât be-nâm-ı Derviş İbrâhim mukarrer be-hükm-i vâcibü’l-iz’ân” şeklinde geçmiş, vâkıfı “Ömer Beğ bin Turgud Beğ”, vakfiyesinin yer aldığı deftere derkenar hâlinde yazılmıştır (TKGM TK, 564/22b).
1476’da Hatun köyünün sadece vakfa aktarılan 1.420 akçelik öşür gelirleri görülmekte, örfi vergilerin miktarının ne kadar olduğu ise bilinememektedir. 1483’te 1.210 akçe öşür, 1.213 akçe örfi, toplam 2.423; 1500’de 2.416 akçe öşür, 2.041 akçe örfi, toplam 4.817; 1518’de 2.550 akçe öşür, 2.350 akçe örfi, toplam 4.900; 1539’da 2.049 akçe öşür, 2.186 akçe örfi, toplam 4.235; 1584’te 2.900 akçe öşür, 2.500 akçe örfi olmak üzere toplam 5.400 akçelik bir vergi hâsılına sahiptir. Öşür hisseler vakıf, örfi hisseler de tımar gelirlerini oluşturmaktadır.
1500’de (BOA, TT, 40/141) 51 nefer, 29 hanelik nüfusu olan Hatun köyünün, 1518 (BOA TT, 63/123) ve 1522’de (BOA TT, 455/106) nüfusu 37 nefer, 28 haneye düşmüş, 1539’da (BOA TT, 415/102) nüfus 42 nefer ve 27 hane ile bir önceki tahrir düzeylerinde seyretmiş, 1584’te (TKGM TK, 104, vr. 104a-b) ise 50 nefer, 28 hane ile yüzyılın başındaki nüfus değerlerini yakalamıştır.
Nüfusla ilgili veriler ferdî nüfusa dönüştürüldüğünde XVI. yüzyılda Hatun köyünün 111 ile 153 arasında bir nüfus potansiyeline sahip olduğu söylenebilir. Bu nüfus içerisinde ulaşabilen en erken tarihli (1476) vakıf ve mülk defterinden itibaren, XVI. yüzyıl boyunca Hatun köyünde Osmanlı’nın kuruluş devrinin askerî teşkilatı içerisinde yer alan, devletin ilk maaşlı merkezi kuvvetini oluşturan, piyade ve müsellem sınıflarından (Doğru, 1990, 1-8; Arıkan, 1983, 175), piyadegân taifesine bağlı kişilerin varlığı dikkat çekmektedir. Yeniçeri ocağının kurulmasıyla önemini kaybeden piyade ve müsellemler, tasarruflarına verilen çiftlikler mukabilinde ordunun geri hizmetlerinde istihdam edilmişlerdir (Doğru, 1992, 108-109). Piyadelerin buradaki ve bölgedeki varlığı Selçuklu Dönemine kadar tarihlendirilebilmektedir (TKGM TK, 564, vr. 22b; Uzluk, 1958, 23). XVI. yüzyıl boyunca köyde buğday ve arpa ziraatının yanında küçükbaş hayvancılık ve arıcılık faaliyetleri gerçekleştirilmiştir.
XVI. yüzyılın başından itibaren köylü elindeki tarım toprakları ve büyüklükleri genelde daralma ve küçülme eğilimi gösterirken, Hatun köyünde bunun tersine bir durum gözlenmektedir. 1500’de 6 çift, 16 yarım çift ölçeğinde toprak ekilip dikilirken, 1518’de durum 6 çift, 18 yarım çift şeklinde olmuştur. 1539’da yarım çift ölçeğindeki topraklar birleştirilmiş veya yeni tarım alanlarının açılmasıyla tam çiftlerin sayısı artmaya başlamıştır. Böylelikle ekilen topraklar 14 tam çift, 6 yarım çifte çıkmış, 1584’te ise 11 tam çift, 10 yarım çift toprak köylüler tarafından kullanılmıştır.
XVI. yüzyılın sonlarına doğru meydana gelen suhte ve levent ayaklanmaları, eşkıyalık hareketleri, Celali isyanları, veba salgını vs. gibi hadiseler birçok köyün terk edilmesine yol açtığı gibi nüfusun kırılmasına da sebep olmuştur. Nüfusta görülen azalmanın en belirgin göstergesi 1570-80’lere ait defterlerdeki yoğun köy yerleşimine dair izlerin büyük oranda değişmesidir. Köylerin bir kısmı terk edilerek isimleri dahi kalmazken bir kısmı nüfusundaki büyük düşüşe rağmen varlığını koruyabilmiştir. Bu bağlamda, 1642 tarihli avarız defteri verilerinden, Saidili nahiyesi bünyesindeki köylerin sayısında ve nüfuslarında ciddi bir düşme olduğu açıkça görülmektedir (BOA MAD, 3074/95-98; 3016/10). XVI. yüzyılda nahiyedeki köy sayısı 37-55 arasında değişirken, XVII. yüzyılda 25’e düşmüş, nahiye merkezini oluşturan Hatun köyünün ferdî nüfusu ise 230 kişiye çıkmıştır. Bu dönemde mevcut köylerin ekseriyeti nüfus kaybına uğrarken, Hatun köyünde artması oldukça ilginçtir. Köy ahalisinin buradaki hanı kendi mallarıyla tamir edip gelen geçen yolculara ihtiyaç anında kılavuzluk ettiklerinden avarızdan ve tekâliften muaf tutuldukları, bu muafiyetin Sultan Murat zamanında verildiği zikredilmiştir (BOA MAD, 3074/22-23).
Hatun köyü veya bir başka deyişle Kadınhanı, Anadolu’nun sağ kolu üzerinde bulunması sebebiyle hac ve ticaret kervanlarının uğrak yeri olmuş, şark seferleri esnasında orduların, iaşe ve ikmal temin etmek için konakladıkları askerî menzil noktalarından biri hâline gelmiştir. Bu durum Kadınhanı’na aynı zamanda derbent olma vasfını da kazandırmıştır.
XVII. yüzyıldan itibaren derbent reayasından fazla vergi istenmesi, idarecilerin yetersiz ve sorumsuzluğuna ek olarak, eşkıyalık hareketlerinin artması karşısında etkisiz kalmaları gibi sebeplerden dolayı derbentler eski önemlerini ve düzenlerini kaybetmişlerdir. Böylece askerî mahiyette olanlar dışında, derbentler, derbentçi yazılan köy ahalisiyle birlikte yer yer dağılmış veya görevlerini yerine getiremeyecek derecede zayıflamıştır. Bu durum emniyetin tamamen yok olmasına, çevre köy ve kasaba halkının eşkıya baskınlarından korunmak için yerlerini terk etmesine yol açmıştır. Bunun üzerine devlet XVIII. yüzyılın başlarından itibaren derbentlere yeniden düzen vermek için birtakım tedbirler almıştır. Bir taraftan köylerini terk eden derbent reayasını eski topraklarına yerleştirmek için çalışmalar yapılırken, diğer taraftan yollar üzerindeki harap ve boş hanlar tamir ettirilerek müstahkem hâle getirilmiştir. Tamir ettirilen bu yerlere derbentçi olarak yeni ahali nakledilmiş ve böylece çevre güvenliğinin sağlanması yoluna gidilmiştir. Harap yerler, içinde oturacakların bütün ihtiyaçlarını karşılamak üzere cami, mektep, mahkeme binası, hamam, suyolları gibi sosyal tesislerin yapılması ile bir iskân merkezi hâline getirilmiştir (Orhonlu, 1990, 22-33; Halaçoğlu, 1991, 95, 163).
Bu minvalde, 1720 yılından itibaren Karaman eyaletindeki hac yolu güzergâhı üzerinde bulunan hanların tamir ve şenlendirilmesine başlanmış, bu iş için 5 Ağustos 1721’de dergâh-ı âli kapıcılar kethüdası Bahri Mehmet Ağa memur edilmiştir (Orhonlu, 1990, 107; Yörük, ts.).
Kadınhanı ahalisinin zamanla yerlerini terk ederek dağılmaları ve perişan olmalarının yanında, bahsedilen mevkiin korkulu ve tenha olması sebebiyle, harap düşen buradaki hanın 1720’de imarı için teşebbüse geçilmiş, yanı sıra bir cami ile hamam inşasına başlanılmış, ayrıca buranın şenlendirilmesine yönelik çevredeki başıboş reayanın iskân edilmesi hususunda çalışmalar yapılmıştır (Orhonlu, 1990, 110; a.mlf., 1987, 111; Halaçoğlu, 1991, 98; BOA MAD, 9956/21-24). Bu amaçla Karaman sakini Bozulus Türkmenlerinden Karamanlı, Derbenli [(Bu iki cemaatin ismi Orhonlu’da Karasarılı ve Derili olarak geçmektedir. Bk. Orhonlu, 1990, 110); Orhonlu, 1987, 111], Hacılı, Abdurrahmanlı, Sarılı, Kara Halilli, Çavundurlu ve Bekirli cemaatleri eski yerlerinden kaldırılıp buraya yerleştirilerek derbentçi kaydedilmişlerdir (BOA A.DVN, 821/4; MAD, 9956/75-76). Ancak han dâhilinde ziraat için yeterli miktarda arazi olmaması sebebiyle, buraya tabi toprakların sınırını genişletmek gerekmiş, bunun için etraftaki boş araziler han sınırları içine katılmıştır (Halaçoğlu, 1991, 98; Orhonlu, 1990, 110). Bu topraklar, Saidili nahiyesine tabi Kocamar, Kara İsmail, Yallık, Mulucak, Menge, Pusatyazlığı, köyleri ile Evsaköyüğü ve Ağceler mezraları, Karaman hassından Halsenik ve Kızılca köylerinin arazileridir (Halaçoğlu, 1991, 98). Hacı ve yolcuları yoldan emniyetli bir şekilde geçirmenin yanında, sorumlu oldukları hudutlar dâhilinde yol kesenleri, haramzadeyi, eşkıyayı kovalamak ve uzak tutmakla görevlendirilmişlerdir. Yıllık 750 kuruş vergi ödemeleri şartıyla her türlü tekâliften muaf tutulmuşlardır (BOA A.DVN, 821/4-5). Derbent ahalisinin ellerine bu hususu belirten emr-i şerif verilmesine rağmen, zamanla kendilerinden ek bazı vergiler talep edilmesiyle ahali rencide edilmiştir. Bunun üzerine beylerbeyi, voyvoda, mütesellim vs. ehl-i örf taifesinin tekâlif-i örfiye, tekâlif-i şakka, hane-i avarız, nüzül, adet-i ağnam, zahire baha, seferiye, hazeriye, kaftanbaha ve mübaşiriye gibi adlar altında hiçbir şekilde vergi istememesi, halka zulüm etmemeleri, emr-i şerif gereğince davranmaları istenilmiştir. Söz konusu emrin Karaman valisi ve Saidili kadısına hitaben yazılmış olması, sözü edilen birimin XVIII. yüzyılda kaza olduğuna delalet etmektedir. Bir önceki yüzyıla ait avarız defterlerinde Saidili henüz Konya kazası içerisinde nahiye statüsünde yer almaktadır (Demirci, 2003, 108-112).
Derbent ahalisine verilen bu emr-i şeriflerin ilki, III. Ahmet tarafından 28 Ekim 1722’de ikincisi, III. Mustafa tarafından 3 Mayıs 1758’de üçüncüsü, I. Abdülhamit tarafından 17 Mayıs 1775’te dördüncüsü, IV. Mustafa tarafından muhtemelen 1807’de (Padişah ismi verilmiş, ne zaman yenilendiği zikredilmemiştir. Bk. BOA A.DVN, 821/5), sonuncusu ise II. Mahmut’un tahta cülusuyla birlikte 28 Temmuz 1808’de yenilenmiştir (BOA A.DVN, 821/5-6). Yukarıdaki silsileye bakıldığında III. Selim zamanında berat yenilenmesine gidilmediği anlaşılmaktadır.
8 Nisan 1798’de derbent ağası Hüseyin Ağa ölmüş gösterilerek Sara-yı Atik teberdarlarından Hacı İsmail’e derbent zabitliği verilmiş, fakat durumun anlaşılması üzerine Hacı İsmail uzaklaştırılarak Hüseyin Ağa’ya tekrar derbent ağalığı tevcih edilmiştir (BOA HAT, 219/12049). 10 Temmuz 1820’de Kadınhanı ahalisini, derbent ağası aleyhine baş kaldırmasını sağlayan üç kişiden ikisinin Dimetoko’ya diğerinin de Aydın Güzelhisar’a sürgün edilmeleri istenmiştir (BOA C.ZB, 29/1437).
1842-44 tarihlerinde Kadınhanı derbendinde dört nefer süvari görevlendirilmiş, bunların her birine de aylık 150 kuruş maaş verilmiştir (BOA ML.MSF, 4049/14; 4233/12; 4358/11; 5216/4; 5699/7). Ancak Mayıs 1844 tarihli defterde süvarilerin maaşlarında indirime gidilmiş, maaşları 130 kuruşa çekilmiştir (BOA ML.MSF, 5699/7).
Kadınhanı merkezli Saidili 1844 tarihli temettüat ve nüfus defterlerinde kaza olarak geçerken, 1868-1870 tarihli Konya vilayet salnamelerinde Ilgın kazasına, 1871-1881 tarihlilerinde ise Konya kazasına tabi bir nahiye olarak gösterilmiştir. Ancak 1914’ten itibaren kaza merkezi statüsüyle idare edilmeye başlanmıştır (Özkul, 2008, 31).
1868’de Saidili nahiyesinde, isimleri zikredilmeyen, 7 köy ve 5.854 kişilik bir nüfustan bahsedilirken (KVS, 1285/90), 1869’da bu 7 köye Mevlütlü mahallesi de eklenmiş, böylelikle nüfus 5.967 kişiye çıkmıştır (KVS, 1286/117). 1871-1879 tarihlerinde ise köy sayısı 9’a (Nahiye-i Saidili, Osmancık, Göğez, Sarayini, Ladik, Atlantı, Gözlü, Kolukısa ve Yenikaya) çıkmış, nahiyenin toplam nüfusu da 2.017 hane, 7.052 kişi olmuştur (KVS, 1288/127-128; 1290/122-128; 1291/171; 1292/171; 1293/142; 1294/152; 1295/153).
1876-1877 Osmanlı-Rus Savaşı’ndan sonra Balkanlar ve Kafkaslardan kitleler hâlinde Anadolu’ya göçmenler gelmiş, bu insanlar Anadolu’nun farklı coğrafyalarına iskân edilmişlerdir. Bunlardan bir kısmı Saidili’nin köy ve mahallelerine de yerleştirilmişlerdir. Sarayini köyüne 172 hane, Mesudiye köyüne 29 hane, Ladik köyüne de 3 hane Rumeli; Mahmudiye köyüne 185 hane, Çürüksu (Ertuğrul) köyüne 32 hane, Eşme köyüne de 87 hane Kafkas muhaciri yerleştirilmiştir (Yılmaz, 1996; Özkul, 2008, 29).
1891 Mayıs ayında Kadınhanı’na gelen C. Huart, burasının büyük bir köyü andırdığından bahsetmekte ve yerleşim merkezine adını veren Kadınhanı’nın hantal bir yapı olduğundan, binanın eski mezar taşları ve yazılar taşıyan stellerle örülmüşlüğünden, Arapça kitabesini okuyamadığından ve anlayamadığından söz etmektedir (Huart, 1978, 85). C. Huart’tan dört yıl sonra Kadınhanı’na uğrayan Friedrich Sarre ise yöredeki diğer yerleşim yerlerinde olduğu gibi çoğunlukla kerpiç duvarlı, alçak ve düz damlı evleriyle hazin bir manzara sergilediğini, buna rağmen caminin önündeki söğütlü alanda canlı bir hayatın varlığını bildirir. Ancak bu canlılığı haftalık pazarın kurulmasıyla ilişkilendirmiştir. Birçok evin önündeki açık tezgâhlara ilaveten caminin giriş katında bile pazarcılara ait tezgâhların mevcudiyetini dile getirmiştir. Seyyah, bir Ermeni’nin iki katlı ahşap bir evde işlettiği gösterişli bir handa konaklamış, hanın cumbası ve yüksek pencereleriyle ihtişamlı görünümüne yer vermiştir (Sarre, 1998, 31).