Medrese, Konya Valisi Çelik Mehmet Paşa (ö. 1766) tarafından, 1764 yılında yaptırılmıştır. Yeri, hâlen faal olan Ovaloğlu Camii’nin (Çelik Mehmet Paşa Camii) bitişiğindedir. İçinde bulunduğu mahalle de Ovaloğlu adını taşımaktadır.
Ovaloğlu Medresesi, açık avlulu, mimari yönden Konya’daki diğer Osmanlı Dönemi medreselerine benzeyen bir eğitim kurumudur. Camisi ile birlikte, on iki talebe odası ve bir dershanesi bulunmaktadır. Yarım asır sonra, 1819’a gelindiğinde müştemilatı, dokuz hücre, iki dershaneden ibaret kalmıştır.
Çelik Mehmet Paşa, medresesini vakıflarıyla kendi ayağı üstünde durur hâlde bırakmıştır. Vakıflarından biri, Ilgın’ın Argıthanı nahiyesinde, iki taş üzerinde dönen bir değirmendir. Değirmenin geliri belli oranlarda bölünerek, camide imam, hatip, vaiz, müezzin ile, medrese müderrisi olanlara ve vakfın mütevellisine verilmiştir. Vakfiyeye göre, görevlilerin ücretlerinin dağıtımına, yüz elli yıl devam edilir. Medrese, 1873’te Celaliye Vakfı’na katılmıştır. Vakıf gelirinin yönetiminde bir süre sonra anlaşmazlık olur. 1893-95 yılları arasında mütevelli, müderris hakkını vermez. Bunun üzerine dava açılır. Mahkeme, müderris hakkının ödenmesine, karar verir.
Ovaloğlu Medresesi müderrisleri, genelde müderrislik yanında cami vaizliğini de üstlenmişlerdir. Onun için medrese bitişiğindeki camide, haftanın bir günü, halka açık cami dersi vermişlerdir. Medresenin bilinen müderrisleri; Hacı Kâmil Efendi, Hacı Osman Efendi (ö. 1887), Hacı Osman Efendi oğlu Mustafa Efendi, Hilafizade Mehmet Rıza Efendi, Ali Fakı (Fakih) Hoca’dır.
Ovaloğlu Medresesinde 1882’de, kırk beş öğrenciye Celâl, Tasavvurât ve Mir’at dersleri okutulmuştur. Aynı dersler, kırk beş öğrenciye 1883’te de verilir. 1901, 1903’te otuz beş talebe, medresede öğrenim görmeye devam etmiştir. 1914’te medrese faaldir ve kırk dokuz talebe okumaktadır.
Ovaloğlu Medresesinde yetişen talebeler arasında; Abdullah Vahdi, hattat, Darülhilafe, öğretmen okulları, lise öğretmenlikleri yapan Mustafa Asım (Tabanlı) gibi tanınmış kimseler bulunmaktadır.
Medresede eğitim ve öğretim, 1924’ten önce sona ermiş, medrese binası, Cumhuriyet Devrinde yıktırıldığı için günümüze kadar gelememiştir. Medrese vakfı ise, 1940’ta mazbut vakıflar arasına alınmıştır.
