Roma İmparatorluğu’nun 395 yılında ikiye ayrılmasıyla Doğu Roma İmparatorluğu’nun sınırları içerisinde kalan Halkapınar, Arap-Bizans mücadeleleri esnasında ilki Harun Reşit döneminde (806), ikincisi Memun zamanında (831-832) olmak üzere iki defa Araplar tarafından alınmış; ancak Halkapınar ve çevresindeki Abbasi hâkimiyeti kalıcı olmamış, kısa süre sonra Bizans egemenliği yeniden tesis edilmiştir. Bu dönemde civardaki kaleler Bizanslılar tarafından birer üs olarak kullanılmıştır.
Halkapınar ve çevresi Kutalmışoğlu Süleyman Şah tarafından 1077 yılında fethedilerek Türklerin hâkimiyetine girmiş, Türkiye (Anadolu) Selçuklu Devleti’nin Moğol egemenliği altında parçalanmasıyla 1276’da Karamanoğullarının eline geçmiş, 1291’de Moğol Hükümdarı Geyhatu tarafından alınmıştır. Zamanla Eratnaoğulları, Kadı Burhaneddin, Memluk ve İlhanlı beylik ve devletlerinin nüfuzları etkisi altında kalan Halkapınar ve çevresi 1397’de bütün Karaman topraklarıyla birlikte Osmanlı idaresine girmiş, 1402 Ankara Savaşı’ndan sonra Karaman Beyliğinin ihyasıyla tekrar bu beyliğe bağlanmış, 1467 yılında Fatih’in Konya’yı almasıyla da Osmanlı topraklarına katılmıştır.
Halkapınar (Zanapa) ve çevresiyle ilgili Osmanlı Dönemi yerleşmelerine ait ilk bilgiler 1476 ve 1483 tarihli vakıf ve tımar defterlerine dayanmaktadır. XVI. yüzyılın başlarında, 1500’de 115 nefer ve 92 hanesi (yaklaşık 379 kişi) bulunan Zanapa’nın 33 neferi (yaklaşık 109 kişi) gayrimüslimdir. 1518-1530’da 142-146 nefer ve 91 hane (yaklaşık 469-482 kişi) olan nüfusun 42 neferi (yaklaşık 139 kişi) gayrimüslimlerden müteşekkildir. 1539’da nüfus az da olsa artmaya devam etmiş, nefer sayısı 152’ye (yaklaşık 502 kişi) çıkmış, hane sayısı verilmemiştir. Müslümanlarla birlikte gayrimüslimlerin sayıları da aynı şekilde artmış, bir önceki tahrire göre nefer sayısı bir artarak 43 nefer (yaklaşık 142 kişi) olmuştur.
XVI. yüzyılın ikinci yarısında bütün Akdeniz havzasında ve Osmanlı Devleti genelinde olduğu gibi Zanapa’nın nüfusunda da büyük bir artış gözlenmiş, 1584’de nefer sayısı 423’e (yaklaşık 1.396 kişi) yükselmiş, bunun içindeki gayrimüslimlerin nüfusu da 175 nefere (578 kişi) çıkmıştır. Bu dönemde Ereğli kazasının en kalabalık köyü olan Zanapa’nın sahip olduğu nüfus itibariyle köy karakterinden çıkıp küçük bir şehir hüviyetine büründüğünü söylemek mümkündür. Nitekim nüfusun artmasıyla birlikte köy Mahalle-i Mescid-i Mısri, Mahalle-i Cami-i Şerif, Mahalle-i Mescid-i Lala ve Mahalle-i Gebran olmak üzere dört mahalleye ayrılmıştır.
XVI. yüzyılda Ereğli kazasında Müslüman ve gayrimüslimlerin birlikte yaşadığı dört köyden biri olan Zanapa’daki gayrimüslimlerin Konya, Aksaray, Niğde ve Karaman çevrelerindeki diğer gayrimüslim tebaa gibi Karamanlı Ortodoks Türkler olduğu düşünülmektedir.
1642’de düzenlenen avarız defterinde 88 nefer ve 8 hanesiyle Ereğli’nin en büyük yerleşim birimi olarak dikkat çekmektedir. Nefer sayısını bireysel nüfusa dönüştürdüğümüzde yaklaşık 290 kişilik bir nüfus ortaya çıkmaktadır. Bu nüfusun içerisinde halife unvanlı dört imam, dört kul-zade, üç emekli sipahi, üç köle iken azat edilmiş ve Müslüman olmuş kişi ile bir amel-mandenin (iş göremez, sakat) yaşadığı anlaşılmaktadır.
Karaman eyaleti genelinde tatbik edilen malikâne-divani sisteminin burada da uygulandığı anlaşılmaktadır. Köyün divani gelirleri tımar sahiplerine giderken, malikâne gelirleri de Karaman’daki Karamanoğlu İbrahim Bey İmareti’ne aktarılmıştır. XVI. yüzyılda Zanapa’daki iktisadi faaliyetlere bakıldığında burada arpa ve buğday tarımına ilaveten arıcılık, küçükbaş hayvancılık, bağcılık, bahçecilik faaliyetlerinin yanı sıra bostan, ceviz ve keten gibi ürünlerin de yetiştirildiği anlaşılmaktadır. Bütün bu zirai faaliyetlerden elde edilen vergi geliri 16.000-17.000 akçe civarındadır.
Halkapınar’da XVI. yüzyılın başlarından itibaren varlığını tespit edebildiğimiz Mısri ve Zübeyde Hatun mescitlerinin yanında, 1584 tarihli mufassal defterde gördüğümüz Lala Mescidi ve Camii Şerif gibi ibadet mekânları da bulunmaktadır. Zübeyde Hatun Mescidi, Ereğli ve çevresinde bir kadın tarafından veya adına yaptırılmış tek yapı olarak dikkat çekmektedir. Ancak bu mescide 1530’dan sonraki tarihlerde ve 1689-1837 yılları arasında tutulmuş olan hurufat defterlerinde rastlanmamaktadır. Bu defterlerdeki kayıtlardan hareketle yapılan bir çalışmada; Zanapa Camii, Hacı İbrahim Bey Camii, Hacı Budak Camii, Zanapa Köyü Mescidi, Mısri Mahallesi Mescidi, Ulu Mescit, Çarşı Mescidi, Hüseyin Mescidi, Hasanlu Mahallesi’nde Ala Mescidi, Husumlu (muhtemelen Hasanlu) Mahallesi’nde Seyyit Mehmet bin Hasan Camii ve Macuroğlu Mahallesi’nde Mustafa bin Mustafa Mescidi gibi mabetlerin varlığı tespit edilmiştir. Hüseyin Mescidi 1788’de, Mısırlı Mahallesi Mescidi de 1826’da cemaatlerinin çokluğu sebebiyle minber konularak camiye çevrilmişlerdir.
Osmanlı idari yapılanması içerisinde bir nahiye merkezi statüsünde bile olmayan, fakat sıradan köylerden de nüfus bakımından kalabalık sayılabilecek bir durumda olan Zanapa’da 1689-1837 tarihleri arasında on bir mabedin mevcudiyeti oldukça fazladır. Bu mescit ve camilerin hepsinin aynı anda faal olmama ve zaman zaman farklı isimlerle anılmış olma ihtimali dikkate alınarak söz konusu mescit ve camilere ihtiyatla yaklaşılması gerekmektedir. Bu mabetlerden sadece Mısri Mescidi ve Ulu Cami günümüze kadar gelebilmiş, diğerleri ise yok olup gitmişlerdir. Ulu Cami aynı zamanda Ağa Camii olarak da bilinmekte ve Karamanoğulları Döneminde yaptırıldığı tahmin edilmektedir.
1840 tarihli temettuat defterlerinde Zanapa merkezli olduğunu kabul ettiğimiz iki yerleşim birimi bulunmaktadır. Bunlar Zanapa Hacı Ömer ve Mısri köyleridir. Daha önce mahalle olan Mısri bu dönemde köy olarak tanımlanmıştır. Bu iki köyün dışında Zanapa merkezli mahalle veya köyün varlığı, söz konusu defterleri esas alarak yapılmış çalışmadan maalesef tespit edilememektedir. Hacı Ömer köyünün 40 hane (yaklaşık 200 kişi) ve 449,75 dönümlük araziye sahip olduğu görülürken, Mısri köyüne 37 hane (yaklaşık 185 kişi) ve 259,75 dönümlük bir arazi kaydedilmiştir.
Cumhuriyet Döneminde Zanapa; Konya ili, Ereğli ilçesine bağlı bir nahiye olarak örgütlenmişken, 1954 yılında kurulan belediye teşkilatı ile kasaba hâline getirilmiş, 1962’de Zanapa ismi değiştirilerek Halkapınar adı verilmiş, 09.05.1990 tarih ve 3644 sayılı kanunla da ilçe statüsüne kavuşturulmuştur.