Yeğenoğlu Medresesi, Karakurt (günümüzde Şükran) Mahallesi’nde, eski Güherçile (Barut) Fabrikasının güney bitişiğinde idi. Baruthane, sonra Sebze Hali, Matbaacılar Sitesi olmuştur. Son dönemde açılan Furkan Dede Caddesi de medrese arazisinin üzerinden geçmiştir. Medrese, ilk yaptıranının adıyla Hacı Mehmet Ağa, daha sonra Yeğenağa ve Mecidiye adlarıyla da anılmıştır. Taşkapı Medresesi de medresenin doğusunda yer almakta idi. 1724’te yapılan medrese, 7.008 m2lik genişçe bir alana sahipti. Medresenin vakfiyesi ise 11 Ocak 1725 tarihini taşımaktadır. Müştemilat olarak, on dokuz talebe odası (hücre) ile yazlık ve kışlık bölümleri olan bir mescidi vardır. Vakfiyesinde, dershaneden bahsedilmemesi, mescidinin, namaz vakitleri dışında dershane olarak kullanıldığını göstermektedir. Ayrıca medresenin, biri büyük, diğeri küçük iki ahırı; dört odalı ve avlusu havuzlu bir hanı bulunmaktadır. Han dışında, bir de taş düven dükkânı vardır.
Medrese vakfiyesi, binası, gelir kaynakları ve işletilişi hakkında bilgi vermiştir. Buna göre, Durud (Turud) mevkiinde iki gözlü bir değirmeni de vardır. Değirmen, mütevelli tarafından kiraya verilecek ve geliri dört kısma ayrılacaktır. Hisselerden biri, medrese mescidinde beş vakit namaz kıldıran imama; ikisi akli ve nakli ilimleri, talebelere öğretmekle mükellef olan medrese müderrisine verilecek; geriye kalan bir hisse, gelir kaynağı değirmenin tamiri, taş ve oluğun bakımı ile görevlilerine harcanacaktır.
Medresenin büyük ahırı ile Kervansaray Hanı denen hanı, “konup-göçülen” ama “asla” ücret istenmeyen misafirhane olarak kullanılacaktır. Ama han avlusundaki dört oda ve küçük ahırla, taş düven dükkânı, mütevelli tarafından kiraya verilecektir. Kira gelirinden, günlük iki akçe, mütevelliye; günlük bir akçe hanın çeşmecisine, hizmet bedeli olarak verilecektir. Hanın suyu, Hacı Emrah Çeşmesi’nden, on birde bir ölçüsünde alınarak getirilmiştir. Buna karşılık, Emrah Çeşmesi’nin bir yıllık suyolu masrafı, on birde bir olarak ödenecektir. Kira gelirinden aran ücret; medrese, mescit ve han görevlilerine sarf edilecektir.
Hayatta olduğu sürece vakıf şartlarını değiştirme, azaltıp-çoğaltma yetkisi ile, mütevellilik Mehmet Ağa üzerinde olacaktır. Vefatından sonra mütevelli, mescit imamı, müderris; salih erkek evladı olacaktır. Erkek nesli biterse, kız evladının salih oğlu, o da biterse azatlı köleleri ve onların salih erkek evlatları göreve getirilecektir. Bu nesil de tükenirse, tevliyet, tedris ve imamet; hâkim görüşü ile hak edene verilecektir.
Vakfiyeyle, hayır eseri ve aile arasında kopmaz bir bağ kurulmuştur. Vakfın, asırlar boyu devam edeceği düşünülerek, o süre boyunca görevli belirlenmesine ihtiyaç duyulmuştur. Bu tavrı; bir ailenin, sonraki nesillerine geçim sağlama yolu, gibi görmek doğru değildir. Dikkat edilirse neslin, sadece erkekleri değil, erkekler içinden “salih” olanı, kız evladın “salih” olan oğlu görevlendirilmiştir. Burada endişe, gelirden payı çoğaltma değil, göreve uygun atama yapmadır. Üstelik vâkıfın, erkek-kız nesli biterse, azatlı köleleri görevlendirilmiştir. Azatlılara koşulan şart da aynıdır. Azatlılar, aileden kabul edilmektedir. Amacın; sonraki nesle mal temininden ziyade, yapılan hayır esere sahip çıkılmasını sağlamak olduğu açıktır. Ata yadigârı bakışıyla görev alanlar; vakfa sahip çıkacaklardır. Çünkü eser, başkalarından önce onları ilgilendirmektedir. Böylece, hayırda devamlılık anlayışı, nesiller ötesine taşınmak istenmiştir. Benzeri bir anlayış, büyük ahır ve Kervansaray Hanı’nın işletilmesinde de ortaya konmuştur. Bu mekânlar, misafirlere tahsis edilmiş ve herhangi bir ücretin alınmayacağı, kesin bir dille ifade edilmiştir.
Yeğenoğlu Medresesinde, müderris ve eğitim-öğretimle ilgili vakfiye şartları, uygulanmıştır. 1875 yılına gelindiğinde, vâkıf Hacı Mehmet Ağa’nın, soyundan müderrislik görevini üstlenecek ehliyette birisi yoktur. Kız evladı neslinden, Abdülkadir ve İbrahim Ethem adlı iki torunu, imamlık ve müderrisliğe ehil değildir. Üstelik medrese mescidi, haraptır. İmamlığa; mescidi ihya edecek, ehil birinin getirilmesi gerekmektedir. Bu amaçla, Nakşibendî tarikatı halifelerinden ve ulemanın büyüklerinden Topbaşzade Hacı Ahmet Kutsi Efendi (ö. 1888) tayin edilir. Kutsi Efendi’nin on yıllık görevinden sonra Nuzumlalı Hacı Hüseyin Efendi (ö. 1908), ardından Bardaslı Hasan Efendi (1869-1946), Nuzumlalızade Hacı Mustafa (ö. 1931) ve Mehmet Efendi müderris olarak görev yaparlar.
Yeğenoğlu Medresesinde, 1901 yılında otuz beş öğrenci okumuştur. 1914 yılında, yirmi dokuz talebesi vardır. Aynı tarihte geliri, 7.500 kuruştur. 1916-1918 yılları arasında Darülhilafe Medresesinde talebe olan Selanikli Ali Efendi, bu medresede kalmıştır. Vakıf kayıtlarına göre, Yeğenoğlu’nda görevli müderrislere, 1924 yılına, yani medreselerin kapatılmasına kadar maaş verilmiştir. Son müderrislerden Nuzumlalızade Mustafa Efendi, medreselerin kapatılmasıyla evine çekilmiştir. Medrese yeri, 1994 yılına kadar dükkân olarak kullanılmıştır. Osmanlı Dönemi medreseleri tipinde, avlulu bir mekân olan medrese, iki asra yakın tarihi içinde, defalarca tamir görmüştür. Son yenileyicilerinden birisi, Mecidiyezade Tahir Paşa’nın dedesi Hacı Ali Efendi olduğu için medreseye bir ara Mecidiye denilmiştir. Medreseden çok sonra açılan Güherçile Fabrikası ve bahçesinin bir kısmı, medreseye aittir. Bu yüzden fabrika, zemin kirası olarak medreseye, yıllık 600 kuruş bedel ödemiştir.
